Итак, ваш стартап находится на последних стадиях получения вашей первой серьёзной инвестиции, которая может стать и последней, если ваш стартап быстро продастся. В договоре присутствуют такие термины как liquidation (смена владения (*)) , preferred stock (привилегированные акции), participated preferred (другой тип привилегированных акций, о котором будет рассказано ниже). Интернет пестрит историями, что когда компании продаются, инвесторы получают больше денег, чем Основатели предполагали. (Почему? Потому что инвестору нужно себя защитить, если что-то пойдёт не так.) Ниже приводятся примеры, иллюстрирующие каждый из возможных типов инвестиционных договоров.

Ваш стартап берёт 1М инвестиций (оформленных как Series A Preferred Stock, т.е. первый выпуск привилегированных акций) в обмен на 25% долю в компании, которая оценивается в 4М после получения инвестиций (post-money valuation).

• (Самый приятный для компании случай) компания продаётся за 2М (на 2М меньше, чем её оценочная стоимость). Инвестор получает 1М обратно, а остальной 1М делится между держателями обыкновенных акций.
• Компания продаётся за 5М (на 1М больше, чем её оценочная стоимость). Инвестор может либо забрать 1М, либо сконвертировать привилегированные акции в обычные и участвовать в разделе как владелец 25% акций (и получить 1.25М). Как вы думаете, что выберет инвестор?
• (Самый неприятный для компании случай, когда используются participating preferred stock) Покольку это не просто привилегированные акции, а гарантия получения денег назад, этот тип акций работает немножко иначе: инвестор получает деньги обратно и в дополнение к этому получает выплату с остатка, как будто инвестор поменял привилегированные акции на обычные (два в одном). Если компания продаётся за 2М, инвестор получает: 1М инвестиций обратно плюс 25% от оставшегося 1М, т.е. суммарно 1.25М. Если компания продаётся за 25М, инвестор получает 1М плюс 25% от оставшихся 24М, т.е. суммарно 7М. Остальным акционерам придётся делить 18М. Это самый выгодный для инвестора договор.
• (Взвешенный подход с ограничением участия инвесторов) Тут тоже используется participating preferred stock, но с установленным ограничением на полученные инвестором деньги с продажи (например, не больше, чем в 3 раза больше размера изначальной инвестиции). Если компания продаётся за 2М, то никакой разницы с предыдущим примером нет. Если компания продаётся за 11М, инвестор должен получить 1М плюс 25% от оставшихся 10М, т.е. 3.5М суммарно, но поскольку используется ограничение в 3 размера сделанной инвестиции, инвестор получает лишь 3М.
• В этом подходе возникает интересный момент: если компания стоит от 8М до 12М, инвестору выгодно использовать participating preferred stock без конвертации в обычные акции. Если компания продаётся больше, чем за 12М, инвестору имеет смысл сконвертировать свои привилегированные акции в обычные и получить 25% от суммы сделки.

Наиболее подходящего для предпринимателя подхода не существует, т.к. все бизнесы разные. Что можно точно сказать - давать инвестору participating preferred stock без ограничения нужно попытаться избежать (хотя не всегда это возможно).
(*) смысл этого термина в том, что компания может либо продаться, либо ликвидироваться (по причине недостаточного количества оборотных средств)

(вольный перевод статьи How Do You Prefer Your Liquidation?)